A 2. évad elején Jack, Kate és Locke miután lementek a Hattyú állomásra egy lejáraton rátalálnak Desmondra, aki már több mint 3 éve lenn tartózkodott. Desmond mesélt nekik egy fontos feladatról. Egy kódot kell bevinni egy számítógépbe minden 108. percben különben a világ megsemmisül. Locke és Jack megnézz egy filmet amit a Dharma Initiative készített a lenn tartózkodóknak. Film elmeséli miért hozták létre a Hattyút és mit kell tenniük. Késöbb Locke és Eko rálelnek a Gyöngyre, ahol szintén van egy tájékoztató film. Ebben a filmben elmondják, hogy a hattyú állomáson lévő munka teljesen felesleges. Csupán egy kísérlet amiről az ott tartózkodó személyek mit se tudnak. Locke -nak felnyílik a szeme, hiszen eddig mindvégig azt hitte a gombnak jelentősége van. Eko viszont meg van róla győződve, hogy továbbra is nyomkodni kell azt. Ha John már nem hisz benne, akkor majd ő folytatja. Michael elindult a fiát megkeresni a dzsungelbe, de az Othersek elkapták és elcipelték a táborukba. Egy nő Közli Michael -el, hogy ha kiszabadítja Henry -t akit a túlélők fogva tartannak akkor épségben visszakapja Waltot.

Ezen kívül adnak neki egy papírt amin szerepel négy név: Jack, Sawyer, Kate és Hurley. El kell hoznia őket az Otherseknek, úgy hogy ők ne tudjanak semmiről. Egy pillanatig Michael viszont láthatja a fiát ösztönzés képpen. Michael miután visszakerül a táborba a terv érdekében lelövi Ana Luciát és Libbyt. Miután sikerül Henryt kiszabadítania a saját vállába is belelő, hogy Henryre terelje a gyanút. Michael tájékoztatja Jackat, hogy ha elmennek megkeresni az othersek táborát egyedül csak Jack, Kate, Sawyer és Hurley társaságában hajlandó ezt megtenni. Sayid gyanakodni kezd, hogy Michael valószínű alkut kötött a többiekkel. Jack továbbra is azt szeretné, hogy Michael azt higgye, hogy ő irányít. Ana Lucia és Libby temetésén Sun felfigyel egy vitorlás hajóra,k ami a part felé halad.

Most nézzük a folytatást !

A túlélők megörülnek a hajó láttán és azt hiszik megmenekültek. Jack, Sawyer és Sayid beleveti magát az óceánba és a hajó felé veszik az irányt. Kate pedig távcsővel nézi az eseményeket. Miután sikerült felmászni a hajóra óvatosan megközelítik a fülkét, ahonnan több lövés is elhangzik. Jack benézz és Desmondot találja benn aki tök részeg.
Az este beálltával a tábortűznél Jack kérdezgetni kezdi Desmondot mit keres itt. Desmond elmondja, hogy esze ágában sem volt vissza jönni. 2 és fél hete hajózott nyugat felé 9 csomós sebességgel. Már 1 hete Fijire kellett volna érnie ,de a szárazföld ami feltűnt az nem Fiji volt, hanem ez a sziget. Az Óceán és ez a sziget kivételével nincs semmi. Desmond rákérdez, hogy nyomogatják-e még a gombot. Jack igennel válaszol.

"Desmond első visszaemlékezésében egy börtönben vagyunk. Desmond épp szabadul. Vissza kapja a tárgyait amit magával hozott. Egy aranyozott zsebórát, egy kulcscsomót, egy könyvet és egy fényképet, amin ő és barátnője Pen van. Desmond azért volt börtönben, mert amíg őrvezetőként a királyi őrezred fegyveres alakulatánál szolgált nem volt hajlandó egy parancsot végrehajtani. Miután elhagyja a börtön falait Pen apja várta és arra kérte Desmondot, hogy szálljon be a kocsijába. Mr. Widmore egy dobozt adott neki amiben azok a levelek voltak amit Desmond a börtönbüntetése alatt kedvesének Pennek írt. Pen soha nem kapta meg ezeket a leveleket. Penelope eközben talált magának egy férjjelöltet, mert azt hitte Desmond elfelejtette őt. Mr. Widmore közölte Desmonddal, hogy tűnjön el és soha ne lépjen kapcsolatba a lányával."

Sayid felveti Jacknak, hogy előnyt tudnának kovácsolni Desmond vitorlásával az Othersek ellen. Valószínűsíti, hogy Michael csapdába vezeti őket. Amíg a szárazföldön haladnának ő a vitorlással felderítené a terepet. Azután pedig egy jelző tűzzel jelezne, hova kell menniük és onnan együtt haladnának tovább. Jack közölni akarja Kate-el és a többiekkel hogy mire számítsanak, de Sayid felhívja a figyelmét hogy Michael nem sejthet semmit. Egyetlen fegyverük a meglepetés ereje.

Locke lemegy a bunkerbe és Ekoval közli a tervét, hogy nem szabad megnyomni a gombot. Eko nem ért egyet vele. Locke és Eko dulakodni kezdenek, ám a csatából Locke kerül ki vesztesen. Eko kihajítja a bunkerből és magára zárja az ajtót.

Jack és a kis csapat útra kelnek a dzsungelen keresztül, persze felfegyverkezve. Sayid segít Desmondnak a partra vinni egy gumicsónakot. Sayid megpróbálja elkérni Desmond vitorlását , hogy véghez vihesse a tervét. Desmond szó nélkül átadja neki. Csak egy baj van Sayid nem ért a vitorláshoz. Desmond javasolja neki hogy keressen valakit aki tudja kezelni.

"Desmond visszaemlékezése folytatódik. Egy kávézóban van és ne tud fizetni, de ekkor Libby kisegíti 4 dollárral. Miután szóba elegyednek Desmond elmeséli, hogy egy világkörüli útra készül, de kellene szereznie 42 ezer dollárt, hogy egy vitorlást tudjon venni. 8 hónapja van hogy felkészüljön és megnyerje a versenyt, amit Pen apja Charles Widmore szervezet. Libby elmeséli, hogy neki van egy hajója. A férje a Földközi tengerre akart kihajózni , de egy hónapja sajnos meghalt. Azt mondja Desmondnak hogy örülne neki ha a férje vitorlásával szállna szembe az Óceánnal és végül megnyerné a versenyt. Libby férjét Davidnek hívták és a hajóját pedig Libby után Elizabeth-re keresztelte."

Sayid felkeresi Jint és arra kéri, hogy segítsen neki a vitorlással az Othersek nyomára bukkanni. Sun közli Jinnel, hogy nem akarja egyedül elengedni ezért ő is velük tart. Eközben Jackék tovább haladnak a dzsungelben. Egy darabig mindenki szótlan. Kate figyelmezteti Sawyert hogy vigyázzon, mert az út tele van Rousseau csapdáival. Pár perc múlva zörej hallatszik a dzsungelben és Michael elkezdene lövöldözni, de a pisztoly nincs megtöltve. Egy madár volt az aki Hurley nevét mondta miközben a fejük fölött elrepült. Michael meglepődik amikor Jack mondja neki, hogy valószínű elfelejtette megtölteni a pisztolyt. Jack előkap egy másik tárat és Michaelnek odaadja.

Charlie rátalál John-ra aki pityereg. Charlie rákérdez mi a baja, de John azt mondja minden rendben. Charlie elmondja Johnak, hogy Desmond visszaért a szigetre. Sayid, Jin és Sun a gumicsónakkal elindulnak a vitorlás felé. Desmond épp Claire-rel beszélget amikor egy újabb visszaemlékezést láthatunk.

"Desmond épp a stadionban készülődik futni amikor megérkezik Pen. Rákérdez miért nem kereste fel soha. Pen szeretné ha Desmond visszajönne hozzá. Desmond közli hogy egy évig távol lesz. Pen nem érti mi elöl menekül Des. Majd elbúcsúznak egymástól."

Locke este felkeresi Desmondot. Elmeséli neki, hogy megtalálták a gyöngyöt és kiderült hogy az egész gombnyomogatósdi kamu. Desmond nem akarja elhinni, hogy 3 éven keresztül a semmiért dolgozott a bunkerben. John előveszi a a kazettát és javasolja, hogy nézzék meg. Miután az éjszaka Jackék lepihentek Michael egyre izgatottabbá vált. Másnap Sayidék már úton voltak amikor felfigyelnek egy szoborra ami egy lábat formáz. A bökkenő csak az, hogy 4 lábujja van. Eko tovább ügyködik a bunkerben, de ekkor elkezd ingadozni az áram. Eko szét nézz hogy mi a baj, de ekkor az ajtók bezárulnak és Eko nem tud visszajutni a géphez. Locke és Desmond végre akarják hajtani tervüket.

"Desmond következő visszaemlékezésében láthatjuk amikor a vitorlása viharba került az óceánon. A víz  partra sodorta, de ekkor egy alak a bunkerbe cipeli. Miután magához tér megismeri Kelvin Inmant aki a bunkerben teljesít szolgálatot. Épp elkezd csipogni a visszaszámláló amikor Kelvin beviszi a kódot. Desmond rákérdez ez mire jó. Kelvin csak annyit mond megmenteni a világot. Desmond megnézi a filmet a bunkerben. Kelvin megmagyarázza Desmondnak, hogy azért van rajta Hazmat öltözék mert odakinn fertőzés veszély van. A szekrényből elővesz egy fecskendőt és azt mondja Desnek, hogy minden 9. nap adja be magánnak."

Eko üvöltözik, hogy azonnal nyissa ki John az ajtót. Desmond megkérdezi kicsoda a ficko aki veri az ajtót, mire John közli hogy egy pap. Eko tehetetlen ezért kimászik azon a bejáraton amit korábban John felrobbantott. Charlie épp gitározik a parton amikor Eko odamegy hozzá és közli mindenféleképpen be kell jutnia a bunkerbe, mert Locke hibát követ el. Charlie elvezeti a dinamitokhoz, hogy a segítségével bejussanak. Jack és a többiek tovább haladnak és Kate észreveszi hogy valakik követik őket és elkezdődik a lövöldözés. Az egyik Otherst sikerül megölni. Kiderül hogy Michael csapdába akarta őket csalni. Jack erőszakkal kiszedi belőle, hogy ő végzett Libbyvel és Anaval. Amikor Hurley meghallja hogy mit tett Michael a szerelmével visszaakar fordulni. Michael könyörög, hogy bocsássanak meg neki mert a fiáért teszi. Jacknak van egy terve amire kíváncsiak Sawyerék is.