1996-ban kezdett el filmezni. Szerepelt a Must to be music-ban 1996-ben, 1997-ben a Boys Life 2-ban, 1999-ben a She's all that-ben és a Speedway Junky-ban. 2000-ben az Opposite sex című sorozatban játszott, ami az rtl klub-on nálunk is látható volt. Nemek harca címmel vetítették hétvégenként... 2001-ben szerepelt a Nice guys finish last-ban. És ugyanebben az évben kapta meg Jess Mariano szerepét a Gilmore girls-ben. 2004-ig szerepelt a sorozatban. Ahogy azt mindenki tudja, Rory barátját alakította (és valójában tényleg járnak). A sorozat mellett 2002-ben játszott a Winter break-ben. 2004-ben pedig 3 filmben is volt szerepe: Cursed, Dirty Deeds és az American Dreams. Elméletileg mi sajnos csak a Gilmore girls-ben láthatjuk.

Persze szerepelt néhány reklámfilmben, melyeket nálunk is adtak....